Windows Server 2008的发布，使人认识到它是个很不错的操作系统，可是要想升级到Windows Server 2008，却没那么容易。
计划在Windows Server 2008上运行Microsoft Exchange的用户以及那些考虑在这种新服务器操作系统推出后进行更换升级的用户可能面临安装问题，除非他们遵循Microsoft的特别建议。
Microsoft已经警告用户说RTM版Exchange 2007不能安装在Windows Server 2008上，并说不能在运行Exchange 2007 SP1的服务器上执行Windows Server 2008更换升级。Microsoft还说对Exchange故障切换集群的“滚动升级”也是不可能的。Microsoft公布了3种迁移选择，包括卸载数据的一长串步骤，卸载和重新安装多种Exchange组件的步骤。另一个升级问题涉及一个令人迷惑的对话框。Microsoft的合作伙伴说，这个对话框冻结执行更换升级的管理员账户，这证明了对应用服务器进行Windows Server 2008更换升级也是一件非常麻烦的事情。
当把运行应用的服务器由Windows Server 2003更换升级到Windows Server 2008就会弹出这个对话框，内容是：如果使用第三方应用，则得不到支持。Microsoft承认存在这个对话框，它是在Window Server 2008的beta版本中增加的。Microsoft的合作伙伴说，Microsoft告诉他们在Windows Server 2008更换升级过程中需要进行一些修改，但没有详细向合作伙伴说明这些修改。
据Microsoft说，唯一支持的更换升级选择是在更换DNS、DHCP或Active Directory等核心基础设施服务时。在另一些情况下，Microsoft建议在安装Windows Server 2008前，用户卸载第三方应用或不是随Windows Server 2003提供的应用或者不是通过Windows Update提供的应用。一旦安装这种服务器操作系统后，应用和任何相应的数据都可以被重新安装，这些过程和操作Exchange的过程类似。
Microsoft官员说，更换升级并不是最好的做法，大多数大型IT部门在部署前会进行全面的测试。一位不愿透露姓名的系统集成员说："大多数客户将进行测试，但他们希望进行更换升级，因为这样做耗时最少。如果你卸载，然后再重新安装，这需要做很多的工作。"
Microsoft官员开始公布一些他们正在研究的安装指导，以教育用户如何进行更换升级，并说许多大型用户最初会在测试过程中见到那个对话框，但在实际部署时不会见到。Microsoft应用服务器集团程序经理Alex Hinrichs说："我们遇到的几乎所有的更换升级都出现在核心基础设施领域。我们认为这对于大多数客户来说不是个大问题。我们相信客户将非常清楚在进行任何类型的部署前，他们的应用是否属于被支持的应用。"
此外，Hinrichs表示，Windows Server 2008安装可以在新硬件或为安装新程序清理干净的硬件上进行。Microsoft没有改变或删除那个提醒用户得不到支持的对话框的计划。IDC分析师Al Gillen说："Windows Server 2008不是那种周末晚上插张光盘并可以让你在9点离开的升级产品。这意味着它造成更长的采用周期，而Microsoft对这样的采用周期比它对Vista更现实。"
去年10月份发表的一篇标题为“不可能完成的任务：Microsoft Exchange Server 2007由Windows Server 2003向Windows Server 2008更换升级”的Exchange博客中详细谈了去年11月发货的Exchange 2007 SP1存在的问题。这篇博客讲述了Exchange团队如何尝试更换升级，最后确定不能进行这种升级。升级问题是Exchange团队去年8月首先透露的。在升级测试失败后，Microsoft发布了3种升级选择。
最复杂的选择包括多个步骤。Microsoft是这样描述这些步骤的：把数据保存在一台已有的服务器上，卸载Exchange，卸载 PowerShell，卸载其他所有阻碍更换升级的程序，升级到Windows Server 2008(或从头安装Windows Server 2008)，安装PowerShell和其他需要的程序，安装Exchange 2007 SP1，利用数据库可移植性或备份/恢复，重新配置服务器，重新安装第三方应用等等。
另一个选择是：从头安装Windows Server 2008、然后安装Exchange 2007 SP1，来构建新服务器或群集，并利用移动邮件任务迁移邮箱。"第三种选择与第二种一样，除了建议使用数据库可移植性和/或备份与恢复来迁移数据外。
Microsoft还表示说，鉴于Windows Server 2008中的故障切换群集进行了重大修改，将故障切换群集由Windows Server 2003滚动升级到Windows Server 2008也是不可能的。
在将群集的邮箱服务器Windows Server 2003升级到Windows Server 2008时，用户必须使用Windows Server 2008作为所有节点的操作系统来构建新的故障切换群集。然后，数据必须由老群集迁移到新群集。移动邮箱和公共文件夹复制特性可用于将数据转移到新群集。
