保持旧版特性
有为数不少的测试者还是比较喜欢旧版的界面。“他们是Hotmail的忠实用户，喜欢邮件勾选框，”Schackwitz表示。
这些宁可使用旧版的测试者，达到五分之一之多。
“这样的比例可不妙，有可能让计划无法顺利成功，”Schackwitz表示。
因此微软找到了一个妥协兼顾的方式。在他们最新的版本中，微软决定加入一个“过去Hotmail界面”的选项，可以把所有新功能都取消。
这个模式在界面之后所使用还是新的架构与技术，但对于使用者来说，看起来就像过去旧的Hotmail。
然而加入这个传统界面的选项，让努力加入新功能与界面的研发团队，感觉有点挫折。
服务的设计工程师Sim把新界面的使用经验比喻成泡热水澡。对于一些使用者来说，一下泡进去实在是太烫了。
有了传统界面，他希望长期的Hotmail使用者可以在不需要马上泡进去的情况下，慢慢适应水温。然而到目前为止，很多的Hotmail使用者还是选择使用传统界面。
“当他们第一次把脚伸到热水里时，会觉得太烫，”Sim表示“他们需要慢慢适应。”
对微软来说，如果不是为了保持所有的使用者，早就彻底改头换面了。要演进到Windows Live Mail服务有一个很大的原因，是为了追上一些提供类似服务的对手。
Craddock表示，在微软正式开始Windows Live Mail服务之前，还需要“一段相当长的时间，来决定正式的版本，”他表示，可能还需要九个月到一年的时间。
“坦白说，我们不认为自己聪明到能预测一年后，使用者到底想要什么样的服务，”Craddock表示。因此微软的新作法，是尽量收集使用者的各种意见，然后查看这些想法能不能成形，然后尽快把它实现。“我们改变了我们研发软件的方式，现在，我们每八周就能推出新的版本”他补充。
这样革新的作法，提醒他们了一些困难点的存在（比方对传统模式的保守需求）但同时也造成了一些意想不到的成功。其中一个重大改进，就是在最新版的Windows Live Mail里面加入了自定义色彩的功能。
“在我们原先的优先规划里面，他是相当不重要的选项，”Sim表示：“我们的产品团队并没有发现这样小小的改变能提供多大的价值。”
然后另一方面，使用者，却有大大不同的反应：“直到我自定义了自己界面的色彩，才发现自己有多讨厌原来的颜色配置。”一个测试者这样表示。
Sim表示，使用者的意见有时是很尖锐的。“你认为，你已经有了全世界最好的工程师，可以写出世界一流的软件，”他说：“然而当你看了使用者的回应，才开始理解到，很多你缺省的想法，都是错的。”
然而，Sim依旧十分自信地认为，微软把Hotmail演进成Windows Live Mail的动作上，是做出了正确的决定。
Sim表示，把收件匣中的大广告去除，只是创造让使用者更想用的邮件服务的其中一个动作。微软打算在接下来的测试版本中，把更多旁边的横幅长条广告逐一丢弃。
“这样做有一个很大的原因在于，使用者已经习惯了窗口垂直卷动的形式，”Sim表示，因为广告而要水平卷动，会让使用者感到“十分不便且痛苦”。
要能弥补取消这些原告造成的损失，微软打算贩卖出现在信件底部出现的广告区域。过去，微软在这块地方置放自己公司的广告信息，然而目前微软已经与一些大客户讨论这块区域的广告事宜。
然而，虽然微软打算让Hotmail革新，他的竞争着也是持续朝前进步。
从提供1GB存储容量的Gmail之后，Google就持续增加容量，目前的最大容量已经超出原先的一倍，同时该公司也尝试将Gmail与其他服务，如即时通信，进行整合。
同时，雅虎也在测试新的邮件界面，有跟Outlook类似外观，同时加入其他全新的功能，如同时可以开启多封信件。
Radicati表示，微软仍有一个大问题要克服，就是服务给人的关键印象。
Google的Gmail给人一种“酷炫好用”的感觉，Radicati表示，Hotmail并未提供类似的形象或特色。
“Hotmail只有给人‘这是免费信箱’的感觉，”她说。
Radicati表示，由于网络邮件也是一种服务商品，因此特色与形象是十分重要的。使用者往往会注册一堆新帐号，可是真正吸引使用者长期使用，需要更大的诱因。
在使用者认同方面，可能是为了与过去陈旧的服务进行区隔，微软原则上打算将将这个花大钱卖下的Hotmail品牌废弃──这又是另一场豪赌。现有的使用者将可以继续使用他的Hotmail.com邮件帐号，但新加入的使用者会使用Live.com的位置，同时在推广服务时，微软会停止使用Hotmail这个字眼。
取而代之的，是Windows这个品牌，微软的高端主管Steve Ballmer再三强调，这是一个深重的责任。
“Ballmer一直持续地提醒我们，”Sim表示“公司给你Windows这个重要的品牌名称。可别把他搞砸了。”
